• Artiklens indhold er godkendt af redaktionen

tautomeri

Oprindelig forfatter PMBo Seneste forfatter Redaktionen

tautomeri, i kemien det fænomen, at forbindelser, hvis kemiske opbygning afviger markant fra hinanden, alligevel eksisterer i ligevægt med hinanden. Ved henstand af et sådant stof, en såkaldt tautomer, i opløsning omdannes det til en ligevægtsblanding af de tautomere stoffer. Reaktionshastigheden er afhængig af temperaturen og fremskyndes katalytisk af syre eller base.

Ordet tautomeri kommer af græsk to auto 'det samme' og afledn. af græsk meros 'del'.

Den mest almindelige form for tautomeri omfatter stoffer, som afviger fra hinanden ved placeringen af et hydrogenatom. Således eksisterer aldehyder og ketoner under indvirkning af syre eller base i ligevægt med deres enolform (se enoler). For de fleste almindelige aldehyder og ketoner (fx acetone) ligger ligevægten forskudt langt mod hhv. aldehyd- og ketonformen, men nogle ketoner er langt mere stabile som enolformer, således fenol, 2,4-pentadion og de heterocykliske purin- og pyrimidinbaser som fx uracil, der findes som del af nukleinsyrerne.

En anden form for tautomeri er valenstautomeri, som er en hurtigt indstillelig ligevægt mellem isomere forbindelser, idet der flyttes rundt på en eller flere bindinger, ligesom molekylets geometri ofte ændres.

Annonce

Referér til denne tekst ved at skrive:
Per Mølgaard Boll: tautomeri i Den Store Danske, Gyldendal. Hentet 6. december 2016 fra http://denstoredanske.dk/index.php?sideId=170126