Redaktion og opdatering af indholdet på denstoredanske.dk er indstillet pr. 24. august 2017. Artikler og andet indhold er tilgængeligt i den form, der var gældende ved redaktionens afslutning.
Den Store Danske bliver fra efteråret 2020 opdateret af Foreningen lex.dk.

  • Artiklens indhold er godkendt af redaktionen

aromatiske forbindelser

Oprindelig forfatter AHolm Seneste forfatter Redaktionen

Aromatiske forbindelser. De fire øverste forbindelser er eksempler på typiske aromatiske forbindelser efter Hückels 4n + 2 regel. Bicykliske og tricykliske aromatiske forbindelser (dvs. forbindelser sammensat af to eller tre ringe) er faste stoffer, der ofte krystalliserer i flager, fx naftalen, der anvendes til mølkugler. Ved ufuldstændig forbrænding af kul og cigaretter dannes store multicykliske aromatiske forbindelser. Nogle af disse er kræftfremkaldende, bl.a. benzopyren. Furan, thiofen og pyridin er eksempler på fem- og seksleddede heteroaromatiske forbindelser. Sandwichforbindelsen ferrocen er et meget stabilt, orange fast stof. Opdagelsen af ferrocen i 1951 blev fulgt af syntesen af metallocener med fire-, seks-, syv- og otteleddede ringe og med metaller som zirconium, mangan, cobalt, nikkel, chrom og uran.

Aromatiske forbindelser. De fire øverste forbindelser er eksempler på typiske aromatiske forbindelser efter Hückels 4n + 2 regel. Bicykliske og tricykliske aromatiske forbindelser (dvs. forbindelser sammensat af to eller tre ringe) er faste stoffer, der ofte krystalliserer i flager, fx naftalen, der anvendes til mølkugler. Ved ufuldstændig forbrænding af kul og cigaretter dannes store multicykliske aromatiske forbindelser. Nogle af disse er kræftfremkaldende, bl.a. benzopyren. Furan, thiofen og pyridin er eksempler på fem- og seksleddede heteroaromatiske forbindelser. Sandwichforbindelsen ferrocen er et meget stabilt, orange fast stof. Opdagelsen af ferrocen i 1951 blev fulgt af syntesen af metallocener med fire-, seks-, syv- og otteleddede ringe og med metaller som zirconium, mangan, cobalt, nikkel, chrom og uran.

aromatiske forbindelser, i den organiske kemi forbindelser afledt af benzen, C6H6. Omkring 30 % af alle kendte organiske forbindelser (over 2 mio.) er aromatiske. Hertil hører talrige lægemidler, kunststoffer, pesticider, sprængstoffer, farvestoffer m.m. I naturen findes de i stenkul, i fossile materialer, i jorden og i planter, samt i den menneskelige og i de dyriske organismer som aminosyrer, hormoner osv. Mange aromatiske forbindelser udviser, ligesom benzen, skadelige virkninger på levende organismer; flere af forbindelserne kan være kræftfremkaldende.

Indtil midten af 1800-t. betegnede aromatiske forbindelser stoffer, der er isoleret fra aromatisk duftende plantedroger, balsamer, harpikser og æteriske olier. Med fremkomsten af den moderne organiske kemi ændredes opfattelsen således, at de aromatiske forbindelser defineredes som forbindelser afledt af benzen (benzenderivater). Denne ændring skyldtes, at man fra den velduftende harpiks af Styrax benzoin — et træ, som vokser i Sydøstasien — isolerede benzoesyre, som ved opvarmning med kalk kunne omdannes til benzen. Definitionen viste sig for snæver, og til gruppen af aromatiske forbindelser hører herefter ikke blot stoffer som anilin, nitrobenzen, fenol, naftalen og antracen, men også forbindelser, der foruden carbon indeholder fx nitrogen eller svovl (heteroaromatiske forbindelser) som furan, thiofen, pyridin, pyrimidin osv. Alle de nævnte forbindelser udviser en række karakteristiske fælles kemiske egenskaber og adskiller sig betydeligt fra de umættede alifatiske forbindelser (alkener og alkyner), selvom de formelt set kan betragtes som umættede (indeholder dobbeltbindinger). De kemiske forhold hos aromatiske forbindelser er i almindelighed bestemt af, at ladninger eller elektroner fordeles (delokaliseres) over hele molekylet, hvilket virker stabiliserende.

Metallocener er 5-leddede aromatiske forbindelser, i hvilke to cyklopentadienringe danner en sandwich omkring et metalatom (sandwichforbindelser).

Annonce

En egentlig forståelse af gruppens kemiske egenskaber (aromaticitet) kom først med W. Hückels teoretiske arbejder (1931). Han anvendte F. Hunds opdeling af molekylbindinger i σ- og π-bindinger (orbitaler). I benzen tilordnes 6 af elektronerne til π-orbitaler og de resterende 18 til σ-orbitalerne. Benzen er et cyklisk system, og de 6 π-elektroner udgør en lukket skal af elektroner, betegnet et cyklisk konjugeret system eller et aromatisk system (aromatisk sekstet). Hückel forudsagde aromatiske molekylers stabilitet med sin regel, der siger, at plane monocykliske systemer, som indeholder 4n + 2 π-elektroner (n = 0, 1, 2, ...) er stabile. Fx udviser kationen af cyklopropenyl (n = 0) med 2 π-elektroner, cyklopentadien-anionen og benzen (n = 1) med 6 π-elektroner, samt dianionen af cyklooktatrien (n = 2) med 10 π-elektroner aromatiske egenskaber.

Med fremkomsten af magnetiske analysemetoder (se kernemagnetisk resonans) kan aromatiske forbindelser beskrives mere præcist, idet aromaticitet herefter kan defineres som evnen til at inducere en ringstrøm. Selvom denne definition har visse begrænsninger, er den en af de mest accepterede.

Referér til denne tekst ved at skrive:
Arne Holm: aromatiske forbindelser i Den Store Danske, Gyldendal. Hentet 10. april 2020 fra http://denstoredanske.dk/index.php?sideId=40423